След като се дипломира като бакалавър по социални науки в Харвард, Редман е приет в катедрата по право на Йейл, но отлага следването си там, мислейки, че го прави само за година. По това време неколцина негови приятели, бивши студенти от Музикалния колеж на Бъркли, с които Джошуа се е запознал в Бостън, го канят да им стане съквартирант в Бруклин, за да си поделят наема. Редман приема поканата им да се премести и почти веднага се оказва потопен в джаз средите на Ню Йорк. Той започва редовни участия в джем сешъни и концерти с някои от водещите джаз личности от поколението му – Питър Бърнстейн, Лари Голдингс, Кевин Хейс, Рой Харгроув, Джеф Кийзър, Лион Паркър, Хорхе Роси, Марк Търнър и други. Само пет месеца след идването си в Ню Йорк, Редман печели престижното международно състезание за саксофонисти „Телониъс Монк“. Това е период на голямо израстване и безкрайно вдъхновение за Джошуа Редман – в същата година той концертира и записва с майстори на джаза като баща му, Жак Дежонет, Чарли Хейдън, Елвин Джоунс, Джо Ловано, Пат Матини, Пол Мотиан и Кларк Тери.
Година по-късно Редман сформира The Elastic Band – гъвкаво груув трио, в което си сътрудничи с кийбордиста Сам Йахел и барабаниста Брайън Блейд. Групата дебютира през 2002г. с изданията „yaya3“ и „Elastic“. Барабанистът Джеф Балард започва да свири редовно с Elastic Band през същата година, заемайки централно място в последвалия албум “Momentum” (2005), който получава номинация за Грами.
През 2004г. лейбълът Nonesuch records издава първия албум на трио на Редман без пиано, „Back East“. В него Джошуа е редом с три звездни ритъм секции от бас и барабани – Лари Гренадие и Али Джаксън, Крисчън Макбрайд и Брайън Блейд и Рюбен Роджърс и Ерик Харланд, както и трима специални гост-саксофонисти – Крис Чийк, Джо Ловано и Дюи Редман. В следващия му албум „Compass“ (2009) Джошуа Редман продължава да използва същия формат на разширено трио, включвайки разнообразни сътрудници като басистите Лари Гренадие и Рюбен Роджърс и барабанистите Брайън Блейд и Грегъри Хътчинсън. Триото е буквално и преносно „разгънато“ в най-дръзката от композициите в албума, в която Редман свири заедно с всички музиканти, участващи в записа.
От 2009г. Джошуа започва да свири с нов бенд, наречен James Farm, заедно с пианиста Арън Паркс, басиста Мат Пенман и барабаниста Ерик Харланд. Групата вплита формата на традиционен акустичен джаз квартет с прогресивно отношение и модерен звук и е посрещната с възторжени отзиви в целия свят.
Последният засега албум на Редман „Trios Live“ (2014) е записан в студиата Jazz Standard в Ню Йорк и Blues Alley във Вашингтон, с две формации – Редман заедно с барабаниста Грегъри Хътчинсън и басиста Мат Пенман и Редман и Хътчинсън заедно с басиста Рюбен Роджърс. В албума са включени четири оригинални композиции на Редман и три интерпретации на други песни.
Освен собствените си проекти, Редман свири и записва с десетки музиканти, сред които Дейв Брубек, Чик Къриа, Дейв Матюс Бенд, Хърби Хенкок, Рой Харгроув, Куинси Джоунс, Би Би Кинг, Брад Мелдау, Пат Матини, Маркъс Милър, Rolling Stones, Стиви Уондър и много, много други. Редман има две номинации за Грами и множество първи места в класациите на издания като DownBeat, Jazz Times, The Village Voice и Rolling Stone.